A lo largo del siglo XX, la comunidad experimentó cambios significativos. En 1922, el cierre del monasterio de Jerez llevó a que las últimas cuatro monjas de esa casa retornaran al monasterio del Puerto. La escasa comunicación entre los monasterios de la Orden se vio mitigada en 1944, cuando la comunidad del Puerto recibió el apoyo de religiosas del monasterio de Sevilla. Este espíritu de fraternidad se fortaleció aún más en 1958 con la creación de la Federación de monasterios de la Orden y la unificación de sus Constituciones, estableciendo una vida común y organizada.

Durante la segunda mitad del siglo XX, la comunidad se vio obligada a adaptarse a los nuevos tiempos sin perder su esencia contemplativa. En 1965, bajo el liderazgo de la abadesa Madre María Gloria del Amor de Dios, se iniciaron obras apostólicas externas, como la apertura de una academia de corte y confección, bordado y mecanografía. Poco después, en 1967, una parte del monasterio fue acondicionada como colegio, reconocido legalmente en 1969 por el Ministerio de Educación y Ciencia. Desde entonces, el colegio ha continuado su labor educativa con la colaboración de laicos comprometidos y algunas religiosas.

A finales del siglo XX, el monasterio enfrentaba un nuevo desafío: su estado de deterioro. En 1970, el edificio se encontraba prácticamente en ruinas. Sin embargo, gracias a la determinación y fe de la Madre Amor de Dios, se emprendió un ambicioso proyecto de restauración sin contar con medios económicos suficientes, confiando en la Divina Providencia. Poco a poco, el monasterio fue reconstruido y, aunque no pudo conservar su estructura original, hoy en día es un recinto acogedor donde se equilibra la oración, el trabajo artesanal (formas, repostería y bordado), la vida fraterna y la formación espiritual.